Orotična kiselina

Orotična kiselina
(IUPAC) ime
1,2,3,6-tetrahydro-2,6-dioxo-4-pyrimidinecarboxylic acid
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj 65-86-1
ATC kod nije dodeljen
PubChem[1][2] 967
DrugBank EXPT02447
Hemijski podaci
Formula C5H4N2O4 
Mol. masa 156.10 g/mol
InChI
InChI=1S/C5H4N2O4/c8-3-1-2(4(9)10)6-5(11)7-3/h1H,(H,9,10)(H2,6,7,8,11) DaY
Key: PXQPEWDEAKTCGB-UHFFFAOYSA-N DaY
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća ?
Pravni status

Orotična kiselina je heterociklična kiselina. Ona je isto tako poznata kao pirimidin karboksilna kiselina. Nekad se verovalo da je ona deo vitamin B kompleksa i nazivana je vitamin B13. U današnje vreme je poznato da ona nije vitamin, i da može biti proizvedena u telesnoj intestinalnoj flori.[3][4][5]

Soli, orotati, se nekad koriste kao mineralni nosači u nekim dijetarnim suplementima, da poveća njihovu bioraspoloživost. Litijum orotat je najfrekventnije korišćen u tom pogledu.

Bolesti orotične kiseline

Nagomilavanje orotične kiselina može dovesti do orotičke acidurije. To može biti simptom uvećanja količine amonijaka usled metaboličkih oboljenja, kao što je poremećaj ciklusa ureje.

Kod nedostatka ornitin transkarbamilaze, poremećaju ciklusa ureje, višak karbamoil fosfata se konvertuje u orotičnu kiselinu. To tipično dovodi do povećane ekskrecije urinarne orotićne kiseline, zato što ona nije odgovarajuće korišćena te se mora eliminisati.

Orotična kiselina može biti mutagena (prouzrokovati mutacije) i somatičkim ćelijama sisara. Ona je takođe mutagena za bakterije i kvasac.

Vidi još

Literatura

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. „Vitamin B13 (Orotic Acid)”. Arhivirano iz originala na datum 2014-02-10. Pristupljeno 2014-04-05. 
  4. Husebye E, Skar V, Høverstad T, Melby K (1992). „Fasting hypochlorhydria with gram positive gastric flora is highly prevalent in healthy old people”. Gut 33: 1331-1337. DOI:10.1136/gut.33.10.1331. 
  5. Greenbaum SB (1954). „Orotic acid antagonist: "6-Uracilsulfonic Acid, a Sulronic Acid Analog of Orotic Acid”. J. Am. Chem. Soc. 76 (23): 6052–6054. 

Spoljašnje veze

Portal Medicina
Portal Hemija
  • MeSH Orotic+Acid
  • Pregled na ggc.org
  • Pregled na greatvistachemicals.com
  • Potencijalni metabolički antagonist[mrtav link]
  • p
  • r
  • u
Metabolizam purina
R5PIMP: R5P • PRPP • PRA • GAR • FGAR • FGAM • AIR • CAIR • SAICAR • AICAR • FAICAR

IMP→AMP: Adenilosukcinat

IMP→GMP: Ksantozin monofosfat
Metabolizam pirimidina

M: MET

mt, k, c/g/r/p/y/i, f/h/s/l/o/e, a/u, n, m

k, cgrp/y/i, f/h/s/l/o/e, au, n, m, epon

m (A16/C10), i (k, c/g/r/p/y/i, f/h/s/o/e, a/u, n, m)

  • p
  • r
  • u
Rastvorljivi u masnoći
Tokoferol (Alfa, Beta, Gama, Delta) • Tokotrienol (Alfa, Beta, Gama, Delta)  Tokofersolan
Naftohinon • Filohinon (K1) • Menatetrenon (K2) • Menadion (K3 Menadiol (K4)
Rastvorljivi u vodi
Kombinacije

M: NUT

cof, enz, met

noco, nuvi, pmr/epon

lek (A8/11/12)