Kyselina glutarová

Kyselina glutarová
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	kyselina pentandiová
Triviální název	kyselina glutarová
Latinský název	acidum glutaricum
Anglický název	glutaric acid n-pyrotartaric acid
Německý název	Glutarsäure
Funkční vzorec	HOOC(CH2)3COOH
Sumární vzorec	C5H8O4
Identifikace
Registrační číslo CAS	110-94-1
PubChem	743
SMILES	C(CC(=O)O)CC(=O)O
InChI	InChI=1S/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9)
Vlastnosti
Molární hmotnost	132,12 g/mol
Teplota tání	95–98 °C
Teplota varu	200 °C (20 mmHg)
Rozpustnost ve vodě	koncentrace nasyceného roztoku přes 50 % při pokojové teplotě
Bezpečnost
GHS05 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina glutarová je jedna z mnoha karboxylových kyselin, v jejichž rámci se řadí mezi dikarboxylové kyseliny. Její vzorec je HOOC(CH₂)₃COOH. Její systematický název zní kyselina pentandiová. Ačkoliv jsou podobné „lineární“ dikarboxylové kyseliny, jako jsou například kyselina adipová a jantarová, poměrně obtížně rozpustné ve vodě (koncentrace nasycených roztoků je jen několik procent), kyselina glutarová je velmi dobře rozpustná (koncentrace nasyceného roztoku přes 50 % při pokojové teplotě).

Příprava

Kyselina glutarová se připravuje reakcí butyrolaktonu s kyanidem draselným.^[2]
Také se může připravit reakcí dibrompropanu s kyanidem sodným nebo draselným za vzniku dinitrilu, následovanou hydrolýzou.

Biochemie

Kyselina glutarová se v živých organismech přirozeně vytváří během metabolismu některých aminokyselin, včetně lysinu a tryptofanu. Defekty v této metabolické cestě mohou vést k poruše nazývané glutarová acidurie (GA). Typ I (GA I) patří mezi organické acidurie a je způsoben neschopností organismu zpracovávat aminokyseliny lysin a tryptofan kvůli deficitu glutaryl-CoA dehydrogenázy. Dochází pak k hromadění toxických vedlejších produktů, které mohou způsobit těžkou encefalopatii (globální dysfunkce mozku).

Použití

1,5-pentandiol, běžný plastifikátor a prekurzor polyesterů, se vyrábí hydrogenací kyseliny glutarové a jejich derivátů.^[3]
Tato kyselina byla také používána na výrobu polymerů, například polyesterových polyolů.

Bezpečnost

Kyselina glutarová může způsobit podráždění sliznic, kůže a očí.  Akutní nebezpečí nastává při vdechnutí nebo absorpci kůží.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Glutaric acid na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina glutarová na Wikimedia Commons