Terc-butylalkohol
terc-Butylalkohol | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Prostorový model | |
Obecné | |
Systematický název | 2-methylpropan-2-ol |
Triviální název | tercbutanol[zdroj?] |
Ostatní názvy | t-butanol, 2-methyl-2-propanol, terc-butylalkohol, 2-methylisopropylalkohol |
Anglický název | 2-Methylpropan-2-ol (systematický název), 2-methyl-2-propanol, tert-butanol, tert-butylalcohol |
Německý název | tert-Butanol |
Funkční vzorec | C(CH3)3OH |
Sumární vzorec | C4H10O |
Vzhled | bezbarvá kapalina/pevná látka kafrového zápachu |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 75-65-0 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-889-7 |
PubChem | 6386 |
ChEBI | 45895 |
UN kód | 1120 |
SMILES | CC(C)(C)O |
InChI | 1S/C4H10O/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 74,12 g/mol |
Teplota tání | 25–26 °C (298–299 K) |
Teplota varu | 82–83 °C (355–356 K) |
Hustota | 0,775 g/cm3 |
Index lomu | 1,387 |
Rozpustnost ve vodě | velmi dobře rozpustný |
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | mísitelný s ethanolem a diethyletherem |
Termodynamické vlastnosti | |
Standardní slučovací entalpie ΔHf° | −360,04 až −358,36 kJ/mol |
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp | −2644,79 až −2643,21 kJ/mol |
Standardní molární entropie S° | 189,5 JK−1mol−1 |
Měrné teplo | 215,37 JK−1mol−1 |
Bezpečnost | |
GHS02 GHS07 Nebezpečí[1] | |
H-věty | H225 H319 H332 H335 |
P-věty | P210 P261 P305 |
R-věty | R11, R20, R36 |
S-věty | S2, S9, S16, S46 |
NFPA 704 | 3 1 0 |
Teplota vzplanutí | 15 °C |
Teplota vznícení | 480 °C |
Meze výbušnosti | 2,4–8,0 % |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
terc-Butylalkohol (systematický název 2-methylpropan-2-ol) je nejjednodušší terciární alkohol, jeden ze čtyř izomerů butanolu. Je zvláštní tím, že je za pokojové teploty pevnou látkou, neboť jeho teplota tání je mírně nad 25 °C.
Výskyt
terc-Butylalkohol byl nalezen v pivu a cizrně, ovšem jeho obsah nebyl zjištěn.[2] Také se nachází v manioku jedlém, který se používá jako fermentační přísada v některých alkoholických nápojích.
Výroba
terc-Butylalkohol se průmyslově vyrábí z isobutanu jako společný produkt výroby propylenoxidu.
Také jej lze vyrobit katalytickou hydratací isobutylenu nebo Grignardovou reakcí acetonu a methylmagnesiumchloridu.
Použití
terc-Butylalkohol se používá jako rozpouštědlo, jako denaturační činidlo pro výrobu denaturovaného ethanolu, jako přísada do odstraňovačů barev, ke zvyšování oktanového čísla benzinu. Je rovněž meziproduktem při výrobě dalších sloučenin, jako jsou MTBE, ETBE, TBHP a různé vůně a parfémy.
Chemické vlastnosti
Jako terciární alkohol je terc-butylalkohol nezoxidovatelný, je také stabilnější a méně reaktivní než ostatní izomery butanolu i v dalších reakcích.
Když je deprotonován silnými zásadami, vzniká z něj alkoxidový anion, který se v tomto případě nazývá terc-butoxid, například často používané organické činidlo terc-butoxid draselný se připravuje reakcí suchého terc-butylalkoholu s kovovým draslíkem:
2 K + 2 tBuOH → 2 tBuO−K+ + H2.
Samotný terc-butoxid je také užitečný jako silná nenukleofilní zásada v organické chemii.
Převod na alkylhalidy
terc-Butylalkohol reaguje s chlorovodíkem za vzniku terc-butylchloridu a vody.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tert-Butyl alcohol na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Tert-Butanol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+50
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu terc-butylalkohol na Wikimedia Commons
Alkoholy: Alkanoly (alkoholy odvozené od alkanů) | |
---|---|
nižší alkanoly | methanol CH3OH • ethanol C2H5OH • propanol (propan-1-ol C3H7OH, isopropylalkohol (CH3)2CHOH) butanol (butan-1-ol, butan-2-ol, isobutanol (2-methylpropan-1-ol), 2-methylpropan-2-ol C4H9OH) • pentanol, isopentylalkohol, 2-methylbutan-1-ol, 2-methylbutan-2-ol, pentan-2-ol, pentan-3-ol, C5H11OH • hexanol C6H13OH • heptanol C7H15OH |
mastné alkanoly | oktanol C8H17OH (oktan-1-ol, oktan-2-ol, 2-ethylhexanol) • nonanol C9H19OH • dekanol C10H21OH • undekanol C11H23OH • dodekanol C12H25OH • tridekanol C13H27OH • tetradekanol C14H29OH • pentadekanol C15H31OH • hexadekanol (cetylalkohol) C16H33OH • heptadekanol C17H35OH • oktadekanol C18H37OH • nonadekanol C19H39OH • ikosanol C20H41OH • henkosanol C21H43OH • dokosanol C22H45OH • trikosanol C23H47OH • tetrakosanol C24H49OH • pentakosanol C25H51OH • hexakosanol C26H53OH • heptakosanol C27H55OH • oktakosanol C28H57OH • nonakosanol C29H59OH • triakontanol C30H61OH |
fenylalkanoly | benzylalkohol C6H5CH2OH • fenethylalkohol C6H5CH2CH2OH |
alkandioly | ethandiol (ethylenglykol) C2H4(OH)2 • propan-1,2-diol (propylenglykol) C3H6(OH)2 • propan-1,3-diol C3H6(OH)2 • pentan-1,5-diol HOCH2(CH2)3CH2OH |
alkantrioly | propantriol (glycerol) C3H5(OH)3 |