Xantin

Možná hledáte: strukturně odlišné sloučeniny končící na -xanthin jako astaxanthin, zeaxanthin, ... viz xanthofyly.
Xantin
Chemická struktura xantinu
Chemická struktura xantinu
Obecné
Systematický název3,7-Dihydropurin-2,6-dion
Triviální názevxantin, 1H-Purin-2,6-dion
Sumární vzorecC5H4N4O2
Identifikace
Registrační číslo CAS69-89-6
Vlastnosti
Molární hmotnost152,11 g/mol
Teplota tánírozkládá se
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Xantin (v odborných textech častěji xanthin) je purinová báze vyskytující se ve většině lidských tkání i v tělech jiných organismů, ale také v malém množství ve vesmíru či na meteoritech.[2][3][4][5][6] Z xantinu jsou také odvozeny některé známé stimulanty, např. kofein a theobromin.[7] Samotný xantin je produkt degradace purinů:

Následně je činností xanthinoxidázy dále převáděn na kyselinu močovou.

Patologie

Xantinurie je genetické poškození enzymu xantinoxidázy projevující se jako neschopnost převádět xantin na kyselinu močovou.

Deriváty

Deriváty xantinu (xantiny) jsou alkaloidy používané jako mírné stimulanty a bronchodilatační látky při léčbě astmatu a dalších onemocnění. V porovnání se silnějšími stimulanty, jako jsou sympatomimetické aminy, xantiny především vybuzují centrální nervový systém, ale také např. stimulují dechové centrum (důležité při léčbě dětské apnoe). Mají však celou řadu vedlejších efektů a jejich terapeutický rozsah je omezený.

Methylované xantiny (methylxantiny) zahrnují kofein, aminofylin, IBMX, paraxantin, pentoxifylin,[9] theobromin a theofylin. Tyto látky účinkují nejen na dýchací centrum, nýbrž také na srdeční činnost a ve vyšších dávkách mohou vést ke křečovým stavům.

Obecně xantiny účinkují dvěma způsoby:

  1. jako neselektivní inhibitory fosfodiesterázy,[10] které zvyšují vnitrobuněčnou koncentraci cAMP, aktivují PKA, inhibují syntézu TNF-α[9][11] a leukotrienů[12] a snižují zánětlivost a neadaptivní složku imunity. [12]
  2. jako neselektivní antagonisté adenosinového receptoru,[13] bránící účinkům spánek vyvolávajícího adenosinu.
    Kofein: R1 = R2 = R3 = CH3
    Theobromin: R1 = H, R2 = R3 = CH3
    Theofylin: R1 = R2 = CH3, R3 = H

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku xanthine na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Xanthine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ MARTINS, Z.; BOTTA, O.; FOGEL, M. L.; SEPHTON, M. A.; GLAVIN, D. P.; WATSON, J. S.; DWORKIN, J. P. Extraterrestrial nucleobases in the Murchison meteorite. Earth and Planetary Science Letters. 2008, s. 130–136. DOI 10.1016/j.epsl.2008.03.026. Bibcode 2008E&PSL.270..130M. arXiv 0806.2286. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  3. ↑ AFP Staff. We may all be space aliens: study [online]. AFP, 13 June 2008 [cit. 2011-08-14]. Dostupné online. Je zde použita šablona {{Cite web}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  4. ↑ CALLAHAN, M. P.; SMITH, K. E.; CLEAVES, H. J.; RUZICKA, J.; STERN, J. C.; GLAVIN, D. P.; HOUSE, C. H. Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases. Proceedings of the National Academy of Sciences. 2011, s. 13995–8. DOI 10.1073/pnas.1106493108. PMID 21836052. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  5. ↑ STEIGERWALD, John. NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space [online]. NASA, 8 August 2011 [cit. 2011-08-10]. Dostupné online. Je zde použita šablona {{Cite web}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  6. ↑ ScienceDaily Staff. DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests [online]. ScienceDaily, 9 August 2011 [cit. 2011-08-09]. Dostupné online. Je zde použita šablona {{Cite web}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  7. ↑ Spiller, Gene A. Caffeine. Boca Raton: CRC Press, 1998. ISBN 0-8493-2647-8. Je zde použita šablona {{Cite book}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  8. ↑ Voet, Donald; Voet, Judith; Pratt, Charlotte (2008). "The Major Pathways of Purine Catabolism in Animals", Fundamentals of Biochemistry: Life at the Molecular Level, p. 840.
  9. ↑ a b Deree J, Martins JO, Melbostad H, Loomis WH, Coimbra R. Insights into the regulation of TNF-alpha production in human mononuclear cells: the effects of non-specific phosphodiesterase inhibition. Clinics (São Paulo).. 2008, s. 321–8. DOI 10.1590/S1807-59322008000300006. PMID 18568240. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  10. ↑ Essayan DM. Cyclic nucleotide phosphodiesterases. J Allergy Clin Immunol.. 2001, s. 671–80. DOI 10.1067/mai.2001.119555. PMID 11692087. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  11. ↑ Marques LJ, Zheng L, Poulakis N, Guzman J, Costabel U. Pentoxifylline inhibits TNF-alpha production from human alveolar macrophages. Am. J. Respir. Crit. Care Med.. February 1999, s. 508–11. Dostupné online. DOI 10.1164/ajrccm.159.2.9804085. PMID 9927365. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  12. ↑ a b Peters-Golden M, Canetti C, Mancuso P, Coffey MJ. Leukotrienes: underappreciated mediators of innate immune responses. J Immunol.. 2005, s. 589–94. Dostupné online. DOI 10.4049/jimmunol.174.2.589. PMID 15634873. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  13. ↑ Daly JW, Jacobson KA, Ukena D. Adenosine receptors: development of selective agonists and antagonists. Prog Clin Biol Res.. 1987, s. 41–63. PMID 3588607. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.

Externí odkazy

Složky nukleových kyselin
Nukleové báze
Purinové
Pyrimidinové
Běžné modifikace nukleových bází
V RNA
Adenin → Xantin, Hypoxantin • Guanin → 7-methylguanin • Uracil → Thymin (5-methyluracil), Dihydrouridin
V DNA
Adenin → N6-methyladenin • Thymin → báze J • Cytosin → 4-methylcytosin, 5-methylcytosin, 5-hydroxymethylcytosin, 5-formylcytosin, 5-karboxylcytosin
Nukleosidy
Adenosin • Uridin • Guanosin • Cytidin • modifikované: Pseudouridin, Ribothymidin, Inosin (jako bázi obsahuje hypoxantin)
Deoxynukleosidy
Ribonukleotidy
AMP (cAMP) • UMP • GMP (cGMP) • CMP • ADP • UDP (m5UDP) • GDP • CDP • ATP • UTP • GTP • CTP
Deoxyribonukleotidy
dAMP • dTMP • dUMP • dGMP • dCMP • dADP • dTDP • dUDP • dGDP • dCDP • dATP • dTTP • dUTP (m5UTP) • dGTP • dCTP
Analogy nukleových kyselin
GNA • LNA • PNA • TNA • morpholino • syntetické purinové analogy • syntetické pyrimidinové analogy