3-Méthylglutaconyl-coenzyme A

Identification
3-Méthylglutaconyl-coenzyme A

Structure de la 3-méthylglutaconyl-coenzyme A
N^o CAS	6247-73-0
PubChem	49786998
ChEBI	15488
SMILES	C/C(=C\C(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)C(C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=NC3=C2N=CN=C3N)O)OP(=O)(O)O)O)/CC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C27H42N7O19P3S/c1-14(8-17(36)37)9-18(38)57-7-6-29-16(35)4-5-30-25(41)22(40)27(2,3)11-50-56(47,48)53-55(45,46)49-10-15-21(52-54(42,43)44)20(39)26(51-15)34-13-33-19-23(28)31-12-32-24(19)34/h9,12-13,15,20-22,26,39-40H,4-8,10-11H2,1-3H3,(H,29,35)(H,30,41)(H,36,37)(H,45,46)(H,47,48)(H2,28,31,32)(H2,42,43,44)/b14-9+/t15-,20-,21-,22?,26-/m1/s1 Std. InChIKey : GXKSHRDAHFLWPN-WAXVJUGBSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₇H₄₂N₇O₁₉P₃S [Isomères]
Masse molaire^[1]	893,644 ± 0,037 g/mol C 36,29 %, H 4,74 %, N 10,97 %, O 34,02 %, P 10,4 %, S 3,59 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La 3-méthylglutaconyl-coenzyme A, abrégée en 3-méthylglutaconyl-CoA, est le thioester de l'acide 3-méthylglutaconique avec la coenzyme A. C'est un intermédiaire du métabolisme de la leucine, dans lequel il est converti en HMG-CoA.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for 3-Methylglutaconyl-CoA (HMDB01057) »

v · m

Intermédiaires du métabolisme des acides aminés

Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA

lysine⇒	saccharopine allysine acide 2-aminoadipique acide 2-oxoadipique glutaryl-CoA glutaconyl-CoA crotonyl-CoA 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒	acide 4-méthyl-2-oxovalérique isovaléryl-CoA 3-méthylcrotonyl-CoA 3-méthylglutaconyl-CoA HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒	N'-formylkynurénine kynurénine acide anthranilique 3-hydroxykynurénine acide 3-hydroxyanthranilique acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique glutaryl-CoA

Glucoformateurs

⇒pyruvate⇒citrate

glycine⇒sérine⇒	acide 3-phosphoglycérique glycine→créatine : glycocyamine phosphocréatine créatinine

⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate

histidine⇒	acide urocanique acide 4-imidazolone-5-propionique acide formiminoglutamique
proline⇒	acide 1-pyrroline-5-carboxylique acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒	ornithine putrescine agmatine
Autre	cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA

valine⇒	acide 3-méthyl-2-oxobutanoïque isobutyryl-CoA méthacrylyl-CoA 3-hydroxyisobutyryl-CoA acide 3-hydroxyisobutyrique acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒	acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque 2-méthylbutyryl-CoA Tiglyl-CoA 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒	S-adénosylméthionine S-adénosylhomocystéine homocystéine cystathionine acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒	acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒	méthylmalonyl-CoA

phénylalanine⇒ tyrosine⇒	acide 4-hydroxyphénylpyruvique acide homogentisique acide 4-maléylacétoacétique

⇒oxaloacétate

voir cycle de l'urée

acide cystéine-sulfinique

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