Acide 4-méthyl-2-oxovalérique

Identification
Acide 4-méthyl-2-oxovalérique

Structure de l'acide 4-méthyl-2-oxovalérique
Nom UICPA	acide 4-méthyl-2-oxopentanoïque
Synonymes	cétoleucine, acide α-cétoisocaproïque
N^o CAS	816-66-0
N^o ECHA	100.011.304
N^o CE	212-435-5
PubChem	70
ChEBI	48430
SMILES	CC(C)CC(=O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H10O3/c1-4(2)3-5(7)6(8)9/h4H,3H2,1-2H3,(H,8,9) Std. InChIKey : BKAJNAXTPSGJCU-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₀O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	130,141 8 ± 0,006 4 g/mol C 55,37 %, H 7,74 %, O 36,88 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide 4-méthyl-2-oxovalérique, également appelé cétoleucine et acide alpha-cétoisocaproïque, est un composé chimique de formule HOOC–CO–CH₂–CH(CH₃)₂. C'est un intermédiaire du métabolisme de la leucine.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Ketoleucine (HMDB00695) »

v · m

Intermédiaires du métabolisme des acides aminés

Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA

lysine⇒	saccharopine allysine acide 2-aminoadipique acide 2-oxoadipique glutaryl-CoA glutaconyl-CoA crotonyl-CoA 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒	acide 4-méthyl-2-oxovalérique isovaléryl-CoA 3-méthylcrotonyl-CoA 3-méthylglutaconyl-CoA HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒	N'-formylkynurénine kynurénine acide anthranilique 3-hydroxykynurénine acide 3-hydroxyanthranilique acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique glutaryl-CoA

Glucoformateurs

⇒pyruvate⇒citrate

glycine⇒sérine⇒	acide 3-phosphoglycérique glycine→créatine : glycocyamine phosphocréatine créatinine

⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate

histidine⇒	acide urocanique acide 4-imidazolone-5-propionique acide formiminoglutamique
proline⇒	acide 1-pyrroline-5-carboxylique acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒	ornithine putrescine agmatine
Autre	cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA

valine⇒	acide 3-méthyl-2-oxobutanoïque isobutyryl-CoA méthacrylyl-CoA 3-hydroxyisobutyryl-CoA acide 3-hydroxyisobutyrique acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒	acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque 2-méthylbutyryl-CoA Tiglyl-CoA 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒	S-adénosylméthionine S-adénosylhomocystéine homocystéine cystathionine acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒	acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒	méthylmalonyl-CoA

phénylalanine⇒ tyrosine⇒	acide 4-hydroxyphénylpyruvique acide homogentisique acide 4-maléylacétoacétique

⇒oxaloacétate

voir cycle de l'urée

acide cystéine-sulfinique

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