Acide 4-imidazolone-5-propionique

Identification
Acide 4-imidazolone-5-propionique

Structure de l'acide 4-imidazolone-5-propionique
Nom UICPA	Acide 3-(5-oxo-1,4-dihydroimidazol-4-yl)propanoïque
N^o CAS	17340-16-8
PubChem	128
ChEBI	27384
SMILES	C1=NC(C(=O)N1)CCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H8N2O3/c9-5(10)2-1-4-6(11)8-3-7-4/h3-4H,1-2H2,(H,9,10)(H,7,8,11) Std. InChIKey : HEXMLHKQVUFYME-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₈N₂O₃ [Isomères]
Masse molaire^[1]	156,139 3 ± 0,006 7 g/mol C 46,15 %, H 5,16 %, N 17,94 %, O 30,74 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide 4-imidazolone-5-propionique est un métabolite de la dégradation de l'histidine produit par l'action de l'urocanate hydratase (EC 4.2.1.49) sur l'acide urocanique. Il est converti en acide formiminoglutamique par l'imidazolonepropionase (EC 3.5.2.7) ou bien se transforme spontanément en formylisoglutamine H₂NOC–C(NHCHO)–CH₂–CH₂–COOH ou en 4-oxoglutaramate H₂NOC–CO–CH₂–CH₂–COOH, sans l'aide d'une enzyme.

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for 4-Imidazolone-5-propionic acid (HMDB01014) »

v · m

Intermédiaires du métabolisme des acides aminés

Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA

lysine⇒	saccharopine allysine acide 2-aminoadipique acide 2-oxoadipique glutaryl-CoA glutaconyl-CoA crotonyl-CoA 3-hydroxybutyryl-CoA
leucine⇒	acide 4-méthyl-2-oxovalérique isovaléryl-CoA 3-méthylcrotonyl-CoA 3-méthylglutaconyl-CoA HMG-CoA
tryptophane⇒ alanine⇒	N'-formylkynurénine kynurénine acide anthranilique 3-hydroxykynurénine acide 3-hydroxyanthranilique acide 2-amino-3-carboxymuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique-6-semialdéhyde acide 2-aminomuconique glutaryl-CoA

Glucoformateurs

⇒pyruvate⇒citrate

glycine⇒sérine⇒	acide 3-phosphoglycérique glycine→créatine : glycocyamine phosphocréatine créatinine

⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate

histidine⇒	acide urocanique acide 4-imidazolone-5-propionique acide formiminoglutamique
proline⇒	acide 1-pyrroline-5-carboxylique acide glutamique-5-semialdéhyde
arginine⇒	ornithine putrescine agmatine
Autre	cystéine+glutamate⇒glutathion : γ-glutamylcystéine

⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA

valine⇒	acide 3-méthyl-2-oxobutanoïque isobutyryl-CoA méthacrylyl-CoA 3-hydroxyisobutyryl-CoA acide 3-hydroxyisobutyrique acide 2-méthyl-3-oxopropanoïque
isoleucine⇒	acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque 2-méthylbutyryl-CoA Tiglyl-CoA 2-méthylacétoacétyl-CoA
méthionine⇒	S-adénosylméthionine S-adénosylhomocystéine homocystéine cystathionine acide α-cétobutyrique+cystéine
thréonine⇒	acide α-cétobutyrique
propionyl-CoA⇒	méthylmalonyl-CoA