Limonena

Limonene
Struktur rangka molekul (R)-isomer
Struktur rangka molekul (R)-isomer
Model 3D molekul (R)-isomer
Model 3D molekul (R)-isomer
Limonena yang diekstrak daripada kulit buah oren.
Nama
Nama IUPAC pilihan
1-Metil-4-(prop-1-en-2-ul)sikloheks-1-ena
1-Methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene
Nama lain
1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene
4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene
p-Menth-1,8-diene
Racemic: DL-Limonene; Dipentene
Pengecam
No. Pendaftaran CAS
  • 138-86-3 (R/S) ☑Y
  • 5989-27-5 (R) ☑Y
  • 5989-54-8 (S) ☑Y
Imej model 3D Jmol
  • Imej berinteraktif
ChEBI
  • CHEBI:15384 ☑Y
ChEMBL
  • ChEMBL449062 (R) N
ChemSpider
  • 20939 (R/S) ☑Y
  • 388386 (S) ☑Y
  • 389747 (R) ☑Y
ECHA InfoCard 100.004.856
KEGG
  • D00194 ☑Y
PubChem CID
  • 22311 (R/S)
  • 439250 (S)
UNII
  • 9MC3I34447 (R/S) ☑Y
  • GFD7C86Q1W (R) ☑Y
  • 47MAJ1Y2NE (S) ☑Y
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID2029612 Sunting ini di Wikidata
InChI
  • InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,10H,1,5-7H2,2-3H3 ☑Y
    Key: XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N ☑Y
  • InChI=1/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,10H,1,5-7H2,2-3H3
    Key: XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYAC
SMILES
  • CC1=CCC(CC1)C(=C)C
Sifat
Formula kimia
C10H16
Jisim molar 136.24 g·mol−1
Rupa bentuk Cecair jernih hingga kuning pucat
Bau Oren
Ketumpatan 0.8411 g/cm3
Takat lebur −74.35 °C (−101.83 °F; 198.80 K)
Takat didih 176 °C (349 °F; 449 K)
Keterlarutan dalam air
Tak larut
Keterlarutan Larut campur dengan benzena, kloroform, eter, CS2 dan minyak
Larut dalam CCl4
Putaran kiral ([α]D)
87–102°
1.4727
Termokimia
Entalpi pembakaran
piawai cH298)
−6.128 MJ mol−1
Bahaya
Bahaya-bahaya utama Pemeka kulit / Dermatitis sentuhan – Selepas disedut: edema pulmonari, pneumonitis dan maut[1]
Piktogram GHS GHS02: FlammableGHS07: HarmfulGHS08: Health hazardGHS09: Environmental hazard
Perkataan isyarat GHS Danger
Penyata bahaya GHS
H226, H304, H315, H317, H400, H410
Penyata pencegahan GHS
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P272, P273, P280, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P312, P333+313, P362, P370+378, P391, P403+233, P235, P405, P501
NFPA 704 (berlian api)
NFPA 704 berlian 4 warnaKemudahbakaran kod 2: Mesti sederhana dipanaskan atau terdedah kepada suhu ambien yang agak tinggi sebelum pencucuhan boleh berlaku. takat kilat di antara 38 dan 93 ° C (100 dan 200 ° F). Cth, bahan api dieselKesihatan kod 2: Kuat atau berterusan tetapi bukan pendedahan kronik mungkin menyebabkan hilang upaya sementara atau kemungkinan kecederaan sisa. Cth, kloroformKereaktifan kod 0: Biasanya stabil, walaupun di bawah keadaan pendedahan api, dan tidak reaktif dengan air. Cth, nitrogen cecairBahaya khas (putih): tiada kod
2
2
0
Takat kilat 50 °C (122 °F; 323 K)
Suhu
autopenyalaan
237 °C (459 °F; 510 K)
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu: ☑Y/N?)
Rujukan kotak info

Limonena ialah sejenis hidrokarbon alifatik cair tak berwarna yang diklasifikasikan sebagai monoterpena siklik, dan merupakan komponen utama dalam minyak daripada kulit buah sitrus.[1] D-isomer yang lebih lazim terdapat dalam aroma jeruk merupakan agen perasa dalam pembuatan makanan.[1] Sebatian ini juga digunakan dalam sintesis kimia sebagai pelopor karvona dan sebagai pelarut berasaskan bahan boleh diperbaharui dalam produk pembersih.[1] L-isomer yang kurang lazim dapat dijumpai dalam minyak pudina dan mempunyai bau pucat seperti turpentin. Sebatian ini adalah salah satu monoterpena mudah meruwap yang terdapat di dalam resin konifer, terutama di Pinaceae, dan minyak buah oren.

Limonena mengambil namanya daripada perkataan Perancis, limon ("limau").[2] Limonene ialah molekul kiral, dan sumber biologi menghasilkan satu enantiomer: sumber perindustrian utama, buah sitrus mengandung d-limonena ((+)-limonena), yang merupakan (R)-enantiomer.[1] Limonena rasem dikenali sebagai dipentena.[3] d-Limonena diperoleh secara komersial daripada buah sitrus melalui dua kaedah utama: pemisahan sentrifugal atau penyulingan wap.

Rujukan

  1. ^ a b c d e "D-Limonene". PubChem Compound Database. National Center for Biotechnology Information, US National Library of Medicine. 2017. Dicapai pada 22 Disember 2017.
  2. ^ Merriam-Webster's dictionary entry for "limonene". Accessedon 16 Mac 2020.
  3. ^ Simonsen, J. L. (1947). The Terpenes. 1 (ed. 2nd). Cambridge University Press. OCLC 477048261.[halaman diperlukan]

Pautan luar

  • (Inggeris) Spektrum jisim limonena

    • l
    • b
    • s
    Jenis terpena dan terpenoid (bilangan unit isoprena)
    Bentuk asas:
    • Tak siklik (linear, bentuk cis dan trans)
    • Monosiklik (satu gelang)
    • Dwisiklik (2 gelang)
    • Iridoid (siklopentana)
    • Glikosida iridoid (iridoid dengan gula)
    • Steroid (4 gelang)
    Hemiterpenoid (1)
    Monoterpena (C10H16) (2)
    Tak siklik
    • Osimena
    • Mirsena
    Monosiklik
    • Limonena
    • Terpinena
    • Felandrena
    Dwisiklik
    • Pinena (α dan β)
    • Kamfena
    • Tujena
    • Sabinena
    • Karena
    Monoterpenoid (2, terubai suai)
    Tak siklik
    • Geraniol
    • Geranil pirofosfat
    • Halomon
    • Linalool
    • Sitronelal
    • Sitral
    • Sitronelol
    Monosiklik
    • Merkaptan limau gedang
    • Mentol
    • p-Simena
    • Tujaplisin (Hinokitiol)
    • Timol
    • Perilil alkohol
    • Karvakrol
    Dwisiklik
    • Kamfor
    • Borneol
    • Bornil asetat
    • Eukaliptol
    • Askaridol
    • Umbelulon
    Seskuiterpenoid (3)
    • Artemisinin
    • Bisabolol
    • Farnesil pirofosfat
    • Juniperol
    • Kadinena
    • Kadinol
    • Kanutin
    • Longifolena
    • Muurolena
    • Nutkatin
    • Sedrena
    Diterpenoid (4)
    Tak siklik
    • Fitol
    • Geranilgeranil pirofosfat
    • Geranil-linalool
    Monosiklik
    Dwisiklik
    • cis-Abienol
    • Epimanool
    • Salvinorin A
    Trisiklik
    • Kembrena
    • Forskolin
    • Manoil oksida
    • Pimaral
    • Pimarol
    Tetrasiklik
    • Aphidikolin
    • Giberelin
    • Paklitaksel
    Asid resin
    • Asid abietik
    • Asid kominik
    • Asid dehidroabietik
    • Asid isopimarik
    • Asid lambertianik
    • Asud levopimarik
    • Asid merkusik
    • Asid Neoabietik
    • Asid pimarik
    • Asid sandarakopimarik
    • Asid sekodehidroabietik
    • Asid palustrik
    Sesterterpenoid (5)
    • Geranilfarnesol
    Triterpenoid (6)
    Steroid
    Lain-lain
    • Betulin
    • Lanosterol
    • Saponin
    • Seratenadiol
    • Skualena
    • Asid
      • Asid oleanolik
      • Asid ursolik
      • Asid betulinik
      • Asid moronik
    Seskuarterpena/oid (7)
    • Ferugikadiol
    • Tetraprenilkurkumena
    Tetraterpenoid
    (Karotenoid) (8)
    Karotena
    Xantofil:
    • Kantaxantin
    • Kriptoxantin
    • Zeaxanthin
    • Astaxantin
    • Lutein
    • Rubixantin
    Politerpenoid (banyak)
    • Getah
    • Gutta percha
    • Gutta-balatá
    Norisoprenoid (terubah suai)
    • 3-okso-α-ionol
    • 7,8-dihidroionon
    Sinetsis
    • Enzim sintase terpena (banyak), dengan kesamaan domain terminal N terpena sintase sepunya (domain protein)
    Bentuk isoprena aktif
    • Isopentenil pirofosfat (IPP)
    • Dimetilalil pirofosfat (DMAPP)