Skualena

Skualena
Formula rangka skualena
Model isian ruang skualena
Model bola dan batang skualena
Nama
Nama IUPAC pilihan
(6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-Heksametiltetrakosa-2,6,10,14,18,22-heksaena[1]
Pengecam
No. Pendaftaran CAS
  • 111-02-4 ☑Y
Imej model 3D Jmol
  • Imej berinteraktif
3DMet
  • B00166
Rujukan Beilstein
1728919
ChEBI
  • CHEBI:15440 ☑Y
ChEMBL
  • ChEMBL458402 ☑Y
ChemSpider
  • 553635 ☑Y
ECHA InfoCard 100.003.479
Nombor EC
  • 203-826-1
IUPHAR/BPS
  • 3054
KEGG
  • C00751 N
MeSH Squalene
PubChem CID
  • 638072
Nombor RTECS
  • XB6010000
UNII
  • 7QWM220FJH ☑Y
CompTox Dashboard (EPA)
  • DTXSID0026044 Sunting ini di Wikidata
InChI
  • InChI=1S/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3/b27-17+,28-18+,29-23+,30-24+ ☑Y
    Key: YYGNTYWPHWGJRM-AAJYLUCBSA-N ☑Y
  • InChI=1/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3
SMILES
  • CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C=C(/CC/C=C(/CCC=C(C)C)\C)\C)/C)/C)C
Sifat
Formula kimia
C30H50
Jisim molar 410.73 g·mol−1
Rupa bentuk Minyak tak berwarna
Ketumpatan 0.858 g·cm−3
Takat lebur −5 °C (23 °F; 268 K)[4]
Takat didih 285 °C (545 °F; 558 K) di 3.3 kPa[2]
log P 12.188
1.4956 (di 20 °C) [3]
Kelikatan 12 cP (di 20 °C)
Bahaya
NFPA 704 (berlian api)
NFPA 704 berlian 4 warnaKemudahbakaran kod 1: Mesti dipanaskan dahulu sebelum pencucuhan boleh berlaku. Takat kilat lebih 93°C (200°F). Cth, minyak canolaKesihatan kod 1: Pendedahan akan menyebabkan kerengsaan tetapi hanya kecederaan sisa kecil. Cth, turpentinKereaktifan kod 0: Biasanya stabil, walaupun di bawah keadaan pendedahan api, dan tidak reaktif dengan air. Cth, nitrogen cecairBahaya khas (putih): tiada kod
1
1
0
Takat kilat 110 °C (230 °F; 383 K)
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
 ☑Y pengesahan (apa yang perlu: ☑Y/N?)
Rujukan kotak info

Skualena ialah sebatian organik jenis triterpena dengan rumus kimia (C5H8)6. Ia merupakan minyak tidak berwarna walaupun sampel yang tidak tulen kelihatan kuning. Ia pada asalnya diperoleh daripada minyak hati jerung (oleh itu namanya, kerana Squalus, segenis genus jerung). Semua tumbuhan dan haiwan menghasilkan skualena sebagai perantara biokimia.[5] Dianggarkan 12% daripada squalene badan pada manusia berasal daripada sebum.[6] Skualena mempunyai peranan dalam pelinciran dan perlindungan kulit topikal.[7]

Skualen ialah pendahulu untuk sintesis semua sterol tumbuhan dan haiwan, termasuk kolesterol, dan seterusnya, hormon steroid dalam tubuh manusia.[8]

Skualena ialah bahan penting dalam sesetengah bahan pembantu vaksin: Novartis menghasilkan bahan yang mereka panggil MF59, manakala GlaxoSmithKline menghasilkan AS03.

Rujukan

  1. ^ CID 1105 daripada PubChem
  2. ^ Merck Index, edisi ke-11, 8727
  3. ^ Pabst, Florian; Blochowicz, Thomas (December 2022). "On the intensity of light scattered by molecular liquids - Comparison of experiment and quantum chemical calculations". The Journal of Chemical Physics (dalam bahasa Inggeris). 157 (24): 244501. Bibcode:2022JChPh.157x4501P. doi:10.1063/5.0133511. PMID 36586992 Check |pmid= value (bantuan).
  4. ^ Ernst, Josef; Sheldrick, William S.; Fuhrhop, Juergen H. (December 1976). "Crystal structure of squalene". Angewandte Chemie (dalam bahasa Jerman). 88 (24): 851. doi:10.1002/ange.19760882414.
  5. ^ "Squalene-based adjuvants in vaccines". Global Advisory Committee on Vaccine Safety. World Health Organization. 21 July 2006. Diarkibkan daripada yang asal pada November 4, 2012.
  6. ^ Ronco, Alvaro L.; De Stéfani, Eduardo (20 December 2013). "Squalene: a multi-task link in the crossroads of cancer and aging". Functional Foods in Health and Disease. 3 (12): 462–476. doi:10.31989/ffhd.v3i12.30. ISSN 2160-3855.
  7. ^ Pappas, A (1 April 2009). "Epidermal surface lipids". Dermato-Endocrinology. Taylor & Francis. 1 (2): 72–76. doi:10.4161/derm.1.2.7811. PMC 2835894. PMID 20224687.
  8. ^ Micera, Marco; Botto, Alfonso; Geddo, Federica; Antoniotti, Susanna; Bertea, Cinzia Margherita; Levi, Renzo; Gallo, Maria Pia; Querio, Giulia (2 August 2020). "Squalene: More than a Step toward Sterols". Antioxidants. 9 (8): 688. doi:10.3390/antiox9080688. PMC 7464659. PMID 32748847.

Pautan luar

  • Squalene MS Spectrum
  • l
  • b
  • s
Jenis terpena dan terpenoid (bilangan unit isoprena)
Bentuk asas:
  • Tak siklik (linear, bentuk cis dan trans)
  • Monosiklik (satu gelang)
  • Dwisiklik (2 gelang)
  • Iridoid (siklopentana)
  • Glikosida iridoid (iridoid dengan gula)
  • Steroid (4 gelang)
Hemiterpenoid (1)
Monoterpena (C10H16) (2)
Tak siklik
  • Osimena
  • Mirsena
Monosiklik
Dwisiklik
  • Pinena (α dan β)
  • Kamfena
  • Tujena
  • Sabinena
  • Karena
Monoterpenoid (2, terubai suai)
Tak siklik
  • Geraniol
  • Geranil pirofosfat
  • Halomon
  • Linalool
  • Sitronelal
  • Sitral
  • Sitronelol
Monosiklik
  • Merkaptan limau gedang
  • Mentol
  • p-Simena
  • Tujaplisin (Hinokitiol)
  • Timol
  • Perilil alkohol
  • Karvakrol
Dwisiklik
  • Kamfor
  • Borneol
  • Bornil asetat
  • Eukaliptol
  • Askaridol
  • Umbelulon
Seskuiterpenoid (3)
  • Artemisinin
  • Bisabolol
  • Farnesil pirofosfat
  • Juniperol
  • Kadinena
  • Kadinol
  • Kanutin
  • Longifolena
  • Muurolena
  • Nutkatin
  • Sedrena
Diterpenoid (4)
Tak siklik
  • Fitol
  • Geranilgeranil pirofosfat
  • Geranil-linalool
Monosiklik
Dwisiklik
  • cis-Abienol
  • Epimanool
  • Salvinorin A
Trisiklik
  • Kembrena
  • Forskolin
  • Manoil oksida
  • Pimaral
  • Pimarol
Tetrasiklik
  • Aphidikolin
  • Giberelin
  • Paklitaksel
Asid resin
  • Asid abietik
  • Asid kominik
  • Asid dehidroabietik
  • Asid isopimarik
  • Asid lambertianik
  • Asud levopimarik
  • Asid merkusik
  • Asid Neoabietik
  • Asid pimarik
  • Asid sandarakopimarik
  • Asid sekodehidroabietik
  • Asid palustrik
Sesterterpenoid (5)
  • Geranilfarnesol
Triterpenoid (6)
Steroid
Lain-lain
  • Betulin
  • Lanosterol
  • Saponin
  • Seratenadiol
  • Skualena
  • Asid
    • Asid oleanolik
    • Asid ursolik
    • Asid betulinik
    • Asid moronik
Seskuarterpena/oid (7)
  • Ferugikadiol
  • Tetraprenilkurkumena
Tetraterpenoid
(Karotenoid) (8)
Karotena
Xantofil:
  • Kantaxantin
  • Kriptoxantin
  • Zeaxanthin
  • Astaxantin
  • Lutein
  • Rubixantin
Politerpenoid (banyak)
  • Getah
  • Gutta percha
  • Gutta-balatá
Norisoprenoid (terubah suai)
  • 3-okso-α-ionol
  • 7,8-dihidroionon
Sinetsis
  • Enzim sintase terpena (banyak), dengan kesamaan domain terminal N terpena sintase sepunya (domain protein)
Bentuk isoprena aktif
  • Isopentenil pirofosfat (IPP)
  • Dimetilalil pirofosfat (DMAPP)
  • l
  • b
  • s
Laluan mevalonat
Ke HMG-KoA
Badan keton
Ke DMAPP
  • Asid mevalonik
  • Asid fosfomevalonik
  • Asid 5-difosfomevalonik
  • Isopentenil pirofosfat
  • Dimetilallyl pirofosfat
Geranil-
  • Geranil pirofosfat
  • Geranilgeranil pirofosfat
Karotenoid
  • Prefitoena difosfat
  • Fitoena
Laluan bukan mevalonat
  • DOXP
  • MEP
  • CDP-ME
  • CDP-MEP
  • MEcPP
  • HMB-PP
  • IPP
  • DMAPP
Ke kolesterol
  • Farnesil pirofosfat
  • Skualena
  • 2,3-Oksidoskualena
  • Lanosterol
  • Lanosterol
  • 14-demetillanosterol
  • 4alpha-Metilzimosterol
  • Zimosterone
  • Zimosterol
  • Zimosterol
  • Zimostenol
  • Latosterol
  • 7-Dehidrokolesterol
  • Kolesterol
  • Zimosterol
  • Kolesta-7,24-dien-3-ol
  • 7-Dehidrodesmosterol
  • Desmosterol
  • Kolesterol
Dari kolesterol
ke hormon steroid
  • 22R-Hidroksikolesterol
  • 20α,22R-Dihidroksikolesterol
  • Lihat di sini.
Bukan manusia
Ke sitosterol
  • Sikloartenol
  • Sikloeukalenol
  • Obtusifoliol
  • 4α-metilfekosterol
  • Isofukosterol
  • 24-Metilenelofenol
  • Sitosterol
  • Lihat di sini bagi lebih banyak fitosterol.
Ke ergokalsiferol
  • Fekosterol
  • Episterol
  • Ergostatrienol
  • Ergostatetraenol
  • Ergosterol
  • Ergokalsiferol